L'origine delle regate deve risalire al XIII secolo, vista la competizione tra uomini, possiamo facilmente immaginare pescatori e giardinieri che si sfidano per raggiungere i mercati il più velocemente possibile, tradizione che si è accentuata sin dai tempi della prima colonizzazione laguna.
Il termine inglese "regatta", oggi internazionale (in francese "regatta", in tedesco "regatta" ...) deriva dal veneziano per nominare l'antenato di tutte le moderne competizioni di canottaggio. L'origine della parola regata (competizione per maestria) deriva da "riga" intesa come allineamento iniziale della competizione e contrazione di "remigata" (canottaggio). Il termine regata passato a Genova nel XIII secolo arrivò in Inghilterra e Francia nel XVII secolo prima di raggiungere la Germania e la Spagna nel XVIII secolo.
La tradizione di origine veneziana della corsa è legata alla Festa delle Maria che si celebrava in Venezia intorno all'anno 942. In un poemetto in versi latini del 1300 è descritta una corsa di barche premiata con un premio "come la corsa di cavalli del tempo", l'espressione " positum praevia munus habet, ut solet in cursu fieri certamen equorum È forse la più antica dichiarazione scritta di questa razza, ad eccezione di una nota da un antico manoscritto che parla di una gara che ha avuto luogo il 16 settembre 1274.
Questi scritti non mostrano l'esistenza di una vera competizione ed effervescenza per questa razza, che non avverrà fino al 1300. Un decreto del Doge Soranzo del 1315 istituisce la festa di San Paolo (25 gennaio) come giorno della gara di canottaggio per i giovani. Il decreto non dà un titolo ufficiale a questo evento ma è qui che è nata la pratica tra gli arcieri dell'arsenale di gareggiare tra loro sul canal grande tra San Marco e il Lido.
Il 31 maggio 1531 un altro decreto stabilì che l'arsenale costruisse 25 galere appositamente per la competizione che si svolgerà 4 volte l'anno durante le festività religiose, SS. Apostoli, della Sensa, di S.ta Marina e di San Bartolomeo. Il primo equipaggio aveva diritto a 200 ducati, il secondo 150, il terzo 100 e così via fino al 40 °.
Ma le gare si diffusero e furono organizzate in occasioni sociali o durante le visite di personalità. Nel 1369 furono organizzate due gare in onore del marchese Nicolò d'Este di Ferrara, nel 1441 una corse per il matrimonio di un Foscari Jacopo con Lucrezia Contarini, diverse gare furono organizzate nel 1422 in onore di Francesco Sforza e sua moglie.
L'anno 1493 è importante, è in questa data che si svolge per la prima volta una regata femminile: 48 donne delle isole "vestite di lino" hanno gareggiato in onore di Eleonora d'Este su 12 barche a 4 remi.
Dopo la caduta della Repubblica nel 1797, Venezia perse le sue sontuose gare, ma le regate non scomparvero.
Arriviamo nel 1899 quando il Comitato Cittadini del festival nominato per la Terza Biennale ebbe l'idea di far rivivere questa sontuosa regata durante la mostra d'arte sostenuta da Filippo Grimani (il sindaco d'oro) con l'aiuto e l'entusiasmo dei veneziani, il Comitato è riuscito a creare la prima grande “Regata Storica” dei tempi moderni.