A origem das regatas deve remontar ao século XIII, dada a competição entre os homens, facilmente podemos imaginar pescadores e jardineiros a desafiarem-se para chegarem aos mercados o mais rapidamente possível, tradição esta que cresce desde a época da primeira colonização da lagoa .
O termo inglês “regatta”, que hoje é internacional (em francês “regatta”, em alemão “regatta”…) vem do veneziano para nomear o ancestral de todas as competições modernas de remo. A origem da palavra regata (competição pela maestria) vem de “riga” entendida como o alinhamento inicial da competição e a contração de “remigata” (remar). O termo regata passou para Gênova no século 13, chegou à Inglaterra e à França no século 17 antes de chegar à Alemanha e à Espanha no século 18.
A tradição de origem veneziana da raça está ligada à Festa delle Maria que se celebrava em Veneza por volta do ano 942. Em um pequeno poema em verso latino de 1300 é descrita uma corrida de barcos premiada com um prêmio "como a corrida de cavalos da época", a expressão " positum previa munus habet, ut solet in cursu fieri certamen equorum é talvez a declaração escrita mais antiga desta corrida, exceto por uma nota em um manuscrito antigo que fala de uma corrida que ocorreu em 16 de setembro de 1274.
Esses escritos não mostram a existência de uma real competição e efervescência para essa raça, que só acontecerá a partir de 1300. Um decreto de 1315 do Doge Soranzo estabelece o Dia de São Paulo (25 de janeiro) como o dia das corridas de remo para os jovens. O decreto não dá um título oficial a este evento, mas é aqui que surgiu a prática entre os arqueiros do arsenal de competir entre si no grande canal entre San Marco e o Lido.
Em 31 de maio de 1531, outro decreto estabeleceu que o arsenal construísse 25 galeras especificamente para a competição que aconteceria 4 vezes ao ano durante as festas religiosas, SS. Apostoli, della Sensa, di S.ta Marina e di San Bartolomeo. A primeira tripulação tinha direito a 200 ducados, a segunda 150, a terceira 100 e assim sucessivamente até ao 40º.
Mas as corridas se espalharam e foram organizadas em ocasiões sociais ou quando os VIPs visitavam. Em 1369, duas corridas foram organizadas em homenagem ao Marquês Nicolò d'Este de Ferrara, em 1441 uma corrida pelo casamento de um Foscari Jacopo com Lucrezia Contarini, várias corridas foram organizadas em 1422 em homenagem a Francesco Sforza e sua esposa.
O ano de 1493 é importante, é nesta data que se realiza pela primeira vez uma corrida feminina: 48 mulheres das ilhas "em roupa de linho" correram em homenagem a Eleonora d'Este em 12 barcos de 4 remos.
Após a queda da República em 1797, Veneza perdeu suas suntuosas corridas, mas as regatas não desapareceram.
Chegamos a 1899 quando a Comissão de Cidadãos da festa nomeada para a III Bienal teve a ideia de reviver esta suntuosa regata durante a exposição de arte apoiada por Filippo Grimani (o prefeito de ouro) com a ajuda e o entusiasmo dos venezianos, o Comitê conseguiu criar a primeira grande “Regata Histórica” dos tempos modernos.